J'ai toujours rêvé d'être un gangster s'avère intéressant par sa distribution qui regroupe plusieurs acteurs chevronnés et notamment Jean Rochefort ; Edouard Baer ; Anna Mouglalis ; Jean-Pierre Kalfon. Ceux-ci sont d'ailleurs aidés par des dialogues très bien écrits qui font mouche bien souvent.
La bande son du film est également assez remarquable, avec des choix hétérogènes mais qui ne nuisent nullement à l'intérêt de l'ensemble. Ainsi, on a droit à plusieurs morceaux de Schubert ; du Bach ; du Bob Marley (I shot the sheriff), dont le nom est évoqué dans la séquence du film qui regroupe les deux kidnappeurs et l'adolescente (l'un des kidnappeurs ayant appelé son chien du nom de Bob !) ; du Ragtime ; du Kris Kristofferson.
Mais le film n'est à mes yeux pas exempt de défauts : je trouve que la liaison entre les différentes scènes n'est pas vraiment réussie, on a plus l'impression d'assister à plusieurs sketchs séparés qu'à un film homogène à proprement parler ; J'ai toujours rêvé d'être un gangster donne aussi par moments l'impression d'être quelque peu dérythmé, et à défaut d'être ennuyeux, le film n'est pas toujours passionnant. D'autant qu'il risque forcément d'être comparé à ses références, à savoir notamment Pulp fiction de Tarantino.
Au final, J'ai toujours rêvé d'être un gangster est un film sympathique, qui prend le ton de la comédie afin de nous brosser le tableau de personnages loosers mais non dénués d'un fond humaniste.
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